Впервые в исторических источниках Валка / Валга упоминается в документах Ливонского ордена Рижской долговой книги в 1286 году, в связи с организацией ландтагов. В то время город назывался WALK. В небольшом поселении в центре Ливонии средневековый Старый Ливонский ландтаг проводился 36 раз. 11 июня 1584 г. польский король Стефан Баторий вручил Ливонскому герцогству учредительное письмо и предоставил права города. Этот день считается днем рождения Валки / Валги.
После Великой Северной войны город был подчинен Российской империи. Город был сильно разрушен войной. Сменилось целое поколение, чтобы в городе достичь численности населения 400 человек. В 1783 году императрица Екатерина II подписала указ, на основе которого был образован Валкский уезд (Walckshe Kreis), который вошёл в Ливонскую губернию. Уезд состоял из 11 поместий, девять из которых находились на территории современной Латвии. Валка стала губернским городом или центром уезда. Предполагалось, что в губернском городе должны быть три обязательных здания: церковь, здание уездных учреждений и уездная школа («kreisskola») , которые сразу начали строить. В центре современной Валги до сих пор сохранились все три здания, что довольно необычно в эстонском контексте.
В конце 19-го и начале 20-го века развитию города сильно способствовало строительство железной дороги. Железная дорога стала важной транспортной артерией между двумя губернскими городами — Ригой и Таллином, и Валга был одним из важнейших узлов на этой линии. «Многие торговцы из других городов хотят переехать сюда, чтобы здесь жить. Это потому, что город Валга будет находиться на пересечении четырех железнодорожных веток », — пишет газета Postimees в 1887 году, когда первый поезд прибыл в Валку / Валгу. Благодаря железной дороге, маленькая Валка / Валга стала крупным городом в эстонском контексте. До того, как железная дорога была построена в середине 19-го века, в Валке проживало 4200 человек, в 1897 году — около 11 000 и уже 20 000 к концу Первой мировой войны. В то время город Валга считался самым быстрорастущим городом Эстонии.
Поскольку Латвия и Эстония стали независимыми, Валка стала главным яблоком раздора между двумя странами. До 1920 года не было никаких государственных границ в округе Эргеме (Härgmäe) и Валки. Поскольку население города было более или менее разделено по этническому признаку — латыши и эстонцы — казалось, что правильного решения нет. Спор принялась решать международная комиссия во главе с британским полковником Стивеном Джоржем Таллентом (Stephen Georg Tallents). Таллент принял «Соломоново решение»- разделить город между двумя государствами вдоль речки Варжупите (Кonnaoja), и так в 1920 году родились города-близнецы Валка / Валга.
Произошедшие в 1940 году события принесли в город советскую власть, и в июне 1941 года началась массовая депортация как в Латвии, так и в Эстонии. В 1944 году Валка/Валга освободилась от немецкой оккупации, которую заменила советская оккупация. После Второй мировой войны Валка/Валга был промышленным городом, где находилась большая военная база Советской армии. Хотя физических границ в то время между двумя городами не было, оба города продолжали развиваться в своем ритме.
Привычное в советский период передвижение между двумя городами и пересечение границы после восстановления независимости Латвии и Эстонии заменили формальные и обременительные процедуры. К счастью, это время длилось недолго, так как в 2007 году обе страны присоединились к Шенгенской зоне и свободное перемещение между двумя городами было восстановлено.