Valgat ja Valkat on esmakordselt kirjalikes allikates mainitud 1286. aastal Riia linna võlaraamatus nime all WALK. Walk, väike asula Liivimaa südames oli keskajal Vana-Liivimaa maapäevade korraldamise paigaks kokku 36 korral. 11. juunil 1584 andis Poola kuningas Stefan Batory Rzeczpospolita Liivimaa hertsogkonda kuulunud Valgale asutamiskirja ja Riia linnaõigused. Seda päeva peetakse Valga linna sünnipäevaks.
1710. aastal läks Valga Põhjasõja käigus Venemaa valdusesse. Põhjasõda laastas linna rängalt. Kulus terve inimiga, enne kui linna elanikkond kasvas 400 inimeseni. 1783. aastal loodi Katariina II ukaasiga Balti provintsidele uus halduskord ning Riia ja Võnnu (Cēsise) maakonna kirdeosadest moodustati Valga kreis (Kreis Walk), mis kuulus Liivimaa kubermangu ning mis koosnes üheteistkümnest mõisast, millest 9 asusid praegusel Läti territooriumil. Nii sai Valgast kreisilinn ehk maakonnakeskus. Kreisilinnal pidi olema kolm sellele iseloomulikku hoonet – kirik, kreisihoone ja kreisikool, ning koos kreisilinnaks saamisega alustati nende ehitamisega. Valga kesklinnas on praeguseni kõik kolm hoonet säilinud, mis on Eesti kontekstis üsna haruldane.
19. sajandi lõpul ja 20. sajandi algul andis linna arengule tugeva tõuke raudtee ehitamine. Raudtee kujunes kahe kubermangulinna Tallinna ja Riia vahel tähtsaks elusooneks ja Valga oli sellel liinil üks olulisemaid sõlmpunkte. Palju kaupmehi tahab mujalt linnadest siia elama tulla. See tuleb sellest, et Valga linn nelja raudteeharu kohta seisma tuleb – nii kirjutas Postimees 1887. aastal, mil jõudis esimene rong Valka. Just tänu raudteele sai väikesest Valgast Eesti mõistes suur linn. Enne raudtee ehitust 19. sajandi keskel oli Valgas 4200 elanikku, aastal 1897 ligi 11 000 inimest ja Esimese Maailmasõja lõpuks juba 20 000 elanikku. Sel ajal oli Valga kõige kiiremini kasvav linn Eestis.
Eesti ja Läti iseseisvumisel muutus Valga kuuluvuse küsimus peamiseks tüliõunaks kahe riigi vahel. Kuni 1920 aastani oli Härgmäe ja Valga ümbrus olukorras, kus puudus konkreetne riigipiir. Kuna linna elanikkond jagunes rahvustelt enam-vähem pooleks eestlasteks ja lätlasteks, siis tundus, et head lahendust ei olegi olemas. Vaidlust asus lahendama rahvusvaheline komisjon Briti koloneli Stephen George Tallentsi juhtimisel. Tallents tegi saalomonliku otsuse jagada linn kahe riigi vahel mööda Varžupīte-Konnaoja telge ja nii sündiski 1920. aastal kaksiklinn Valga/Valka.
1940 aasta pöördelised sündmused tõid linna Nõukogude võimu ning 1941. aasta juunis algasid massilised küüditamised nii Eesti kui Läti poolel. 1944. aastal vabanes Valga sõjaaegsest Saksa okupatsioonist, mis asendus nõukogude okupatsiooniga. Pärast teist Maailmasõda oli Valga tööstuslinn, kus asus ka suur Nõukogude sõjaväebaas. Kuigi füüsilist piiri kahe linna vahel sel ajal ei olnud, jätkus kummagi linna areng omas rütmis.
Pärast Eesti ja Läti taasiseseisvumist lõppes Nõukogude Liidu ajal harjumuspäraseks saanud vaba liikumine kahe linna vahel ning piiri ületamine asendus formaalsete ja tülikate protseduuridega. Õnneks ei kestnud see aeg kuigi kaua, sest 2007. aastal ühinesid mõlemad riigid Schengeni viisaruumiga ning vaba liikumine kahe linna vahel taastati.